4-chloro-3-ethoxy-5-phenyl-1H-pyrazole | 1338378-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-3-ethoxy-5-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1338378-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: BLSAFVUUCVDCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3(5)-ethoxy-5(3)-phenyl-1H-pyrazole 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4-chloro-3-ethoxy-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A Combined Experimental and Natural Bonding Orbital Charges Study on the One-pot Regioselective Synthesis of 4-Chloropyrazoles

  摘要：

  借助对自然键轨道电荷的计算，说明了 DMF 催化的亲电/亲核氯化吡唑的机理。实验证明，该催化剂对九种吡唑底物具有高区域选择性和良好的官能度耐受性。

  DOI：

  10.3184/174751914x14137288281925

文献信息

• DMF-Catalyzed Direct and Regioselective C-H Functionalization: Electrophilic/Nucleophilic 4-Halogenation of 3-Oxypyr­azoles
  作者：Yuanyuan Liu、Guangke He、Kai Chen、Yin Jin、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201100571

  日期：2011.9

  A novel, straightforward, and highly regioselective 4-chlorination of 3-oxypyrazole derivatives in boiling thionyl chloride (SOCl2) in the presence of catalytic N,N-dimethylformamide (DMF) has been developed. This reaction likely proceeds through a DMF-catalyzed electrophilic/nucleophilic chlorination mechanism and involves electrophilic attack by SOCl2 and nucleophilic substitution by Cl– as the key

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。