Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-6-acetoxy-3-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 202919-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-6-acetoxy-3-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 202919-66-2
• 化学式: C₂₆H₄₀O₁₃
• 分子量: 560.596
• InChiKey: NMQFFHGWCFTKST-VQXVJPFCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-6-acetoxy-3-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R)-3-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-methyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-6-acetoxy-3-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b