6-bromo-4,4-dimethyl-2-carbomethoxycyclohexanone | 799561-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-4,4-dimethyl-2-carbomethoxycyclohexanone
• 英文别名: methyl 3-bromo-5,5-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 799561-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 263.131
• InChiKey: CBQUZZMSKMHLMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4,4-dimethyl-2-carbomethoxycyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 反应 13.0h， 生成 (2-hydroxymethyl-4,4-dimethylcyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-羰基甲氧基环己酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到6-bromo-4,4-dimethyl-2-carbomethoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e