allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)1->3(2-O-benzyl)-β-D-glucopyranoside | 200003-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)1->3(2-O-benzyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 200003-49-2
• 化学式: C₃₅H₄₄O₁₄
• 分子量: 688.726
• InChiKey: XVMJVQDGTCVIHN-UWWDMDQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  174.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)1->3(2-O-benzyl)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二丁基二氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)1->3[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->4(2-O-benzyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)1->3(2-O-benzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7