Methanesulfonic acid 1-(2,2-dimethyl-propionyl)-azetidin-3-yl ester | 136946-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1-(2,2-dimethyl-propionyl)-azetidin-3-yl ester
• 英文别名: [1-(2,2-Dimethylpropanoyl)azetidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 136946-99-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 235.304
• InChiKey: XMOXCPBJHXPGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-(2,2-dimethyl-propionyl)-azetidin-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-pivaloyl-6,6-dichloro-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂环丁烷合成的新入口：四元环内酰胺与乙烯酮的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了四元环内酰胺（2-氮杂环丁烷）与二氯乙烯酮的[2 + 2]环加成反应的第一个实例，并为取代氮杂环丁烷的合成提供了新的机会。关于[2 + 2]环加合物的Baeyer-Villiger氧化的初步研究显示出异常的区域选择性。还提出了由[2 + 2]环加合物合成新的氮杂环丁烷-3-羧酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.174
• 作为产物：
  描述：

  3-甲磺酰基氮杂丁烷盐酸盐 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到Methanesulfonic acid 1-(2,2-dimethyl-propionyl)-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-azetines and 1-azabutadienes and the use of the latter in Diels-Alder reactions: total synthesis of (.+-.)-.delta.-coniceine

  摘要：

  An efficient synthesis of 1-acyl-2-azetines, their thermal electrocyclic ring opening to 1-acyl-1-azabutadienes, and intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of the resultant azadienes are described. A total synthesis of (+/-)-delta-coniceine has been carried out by this route.

  DOI：

  10.1021/jo00024a001