(-)-N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate | 159189-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate
• 英文别名: N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate；(2S,3S,4R,6R,8R)-4-chloro-3-ethenyl-2-isothiocyanato-3,7,7,10-tetramethyl-10-azatetracyclo[6.6.1.12,6.011,15]hexadeca-1(15),11,13-triene-9,16-dione
• CAS: 159189-03-4
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₂S
• 分子量: 414.956
• InChiKey: RBPIZRWOMRMEOB-AGRNFKIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  （-）-N-甲基welwitindolinone B异硫氰酸酯的全合成

  摘要：

  据报道（-）- N-甲基welindindolinone B异硫氰酸酯的不对称合成。通过这些研究克服的关键挑战包括立体选择安装立体拥挤的C13烷基氯和控制吲哚单元对标准氧化剂的任性反应。在氯化物安装步骤中，Pt催化的氢化硅烷化反应有助于阻滞乙烯基团参与的有害重排，而新的Fe II催化的氧化则完成了将吲哚转化为2-吲哚酮的难题。

  DOI：

  10.1002/anie.201705322

文献信息

• Total Synthesis of (−)-<i>N</i>-Methylwelwitindolinone B Isothiocyanate via a Chlorinative Oxabicycle Ring-Opening Strategy
  作者：Nicholas A. Weires、Evan D. Styduhar、Emma L. Baker、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja5087672

  日期：2014.10.22

  The first total synthesis of N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate is reported. The route features several key steps, including a regio- and diastereoselective chlorinative oxabicycle ring-opening reaction to introduce the challenging alkyl chloride motif.