4-(3-丁烯-1-基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 | 136863-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-丁烯-1-基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 溴化8-[(甲基氨基甲酰)氧代]-1-丙-2-烯-1-基喹啉正离子
• 英文名称: 4-(3-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,2-(dimethylmethylenedioxy)hex-5-ene；4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；4-But-3-enyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan；4-(But-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 136863-31-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD11553735
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QJXFGAZSYFTBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-丁烯-1-基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 三甲基氯硅烷 、 二苯基二硒醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到4-(3,4-Dichlorobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  催化，立体定向合成烯烃-dichlorination

  摘要：

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2141
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 乙醇 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 4-(3-丁烯-1-基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Boeeseken, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Regioselective Ru-Catalyzed Alkene−Alkyne Coupling
  作者：Barry M. Trost、Michelle Machacek、Matthew J. Schnaderbeck

  DOI：10.1021/ol0059504

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] The reaction of silylalkynes and terminal alkenes proceeds with complete control of regioselectivity by the silyl substituent to give geometrically defined vinylsilanes. Since terminal alkynes normally give mixtures, protodesilylation of these adducts then constitutes a regioselective addition of terminal alkynes to terminal alkenes.

  [反应：见正文]甲硅烷基取代基可通过完全控制区域选择性来进行甲硅烷基炔烃与末端烯烃的反应，从而制得几何定义的乙烯基硅烷。由于末端炔烃通常产生混合物，因此这些加合物的去甲硅烷基化构成了末端炔基向末端烯烃的区域选择性加成。
• QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS
  申请人：Sigman Matthew Scott

  公开号：US20110054176A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X 1 and X 2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X 1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X 2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。
• Copper-catalyzed conjugate additions of organozirconocenes. Synthetic and mechanistic studies.
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu、Jacqueline H. Smitrovich、Roman Lehmann、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85058-4

  日期：1994.2

  broad range of functional groups are tolerated in the conjugate addition process. Unsaturated N-acyl oxazolidinones give high diastereoselectivities for the formation of the new asymmetric carbon. The resulting zirconium enolates can be used for tandem aldol addition reactions to aldehydes. Depending on the type of copper salt used, slow or fast formation of copper mirror occurs, but no intermediate

  在3–10 mol％的Cu（l）盐（例如CuBr·S Me 2或CuCN）存在下，烷基锆茂金属很容易添加到α，β-不饱和酮，醛和砜中。反应产率对路易斯酸和碱的存在敏感。在共轭加成过程中可以耐受立体位阻以及广泛的官能团。不饱和氮-酰基恶唑烷酮类对形成新的不对称碳具有高的非对映选择性。所得的烯醇锆可用于醛醇的串联醇醛加成反应。根据所用铜盐的类型，会发生缓慢或快速形成铜镜的现象，但是在光谱学上没有检测到中间的铜物种。因此，提出了一种机理，该机理涉及路易斯酸性的锆茂并烯的烯酮络合，然后烷基取代基的内球转移到螯合的Cu（l）上。
• Synthesis of Acetonides from Epoxides Catalyzed by Erbium(III) Triflate
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Beatrice Russo

  DOI：10.1002/adsc.200505096

  日期：2005.8

  Epoxides dissolved in acetone can be converted almost quantitatively in acetonides in the presence of catalytic amounts of erbium(III) triflate. The procedure can be usefully applied to other substrates and can be extended to other ketones.

  在催化量的三氟甲磺酸（（III）存在下，溶于丙酮的环氧化物几乎可以在丙酮化物中进行定量转化。该方法可以有用地应用于其他基质，并且可以扩展至其他酮。
• Olefin polymerization catalyst system useful for polar monomers
  申请人：——

  公开号：US20040260043A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  This invention relates to a polymerization method comprising contacting at least one olefin monomer, at least one polar monomer, an optional activator, and a catalyst compound represented by the formula: 1 wherein M is selected from groups 3-11 of the periodic table; 2 L 1 represents a formal anionic ligand, L 2 represents a formal neutral ligand, a is an integer greater than or equal to 1; b is greater than or equal to 0; c is greater than or equal to 1, E is nitrogen or phosphorus, Ar 0 is arene, R 1 -R 4 are, each independently, selected from hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl or functional group, provided however that R 3 and R 4 do not form a naphthyl ring, N is nitrogen and O is oxygen.

  本发明涉及一种聚合方法，包括接触至少一种烯烃单体、至少一种极性单体、一个可选的活化剂和一个催化剂化合物，该化合物由以下公式表示：1其中M选自周期表的3-11组；2L1表示正离子配体，L2表示中性配体，a为大于或等于1的整数；b大于或等于0；c大于或等于1；E为氮或磷，Ar0为芳烃，R1-R4各自独立地选自氢、烃基、取代烃基或功能基团，但提供R3和R4不形成萘环，N为氮，O为氧。