methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1360560-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1360560-54-8
• 化学式: C₆₃H₇₀O₁₀Si
• 分子量: 1015.33
• InChiKey: WMALOGBDPFEEFD-UAKZTRMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 5-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 EtCN 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2醚功能在丁腈溶剂指导的糖基化反应中的相邻基团参与

  摘要：

  当在腈溶剂混合物中进行反应时，已发现在C-2羟基处的醚保护功能在糖基化中起参与作用。参与机制基于C-2醚功能的氧原子的孤电子对和腈分子以顺式排列时的分子内相互作用。形成一个1,2-顺式糖基恶唑啉鎓中间体。这种参与，再加上糖基供体的异头作用，赋予糖基化较高的1,2-反式选择性。该概念的进一步应用导致了α-（1→5）-阿拉伯低聚物的高效制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201100732