1-Methylsulfonyl-4-prop-2-enoxypyrazole | 1326316-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methylsulfonyl-4-prop-2-enoxypyrazole
• 英文别名: 1-methylsulfonyl-4-prop-2-enoxypyrazole
• CAS: 1326316-22-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 202.234
• InChiKey: XFXBIQKVVCOHNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylsulfonyl-4-prop-2-enoxypyrazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到3-allyl-4-hydroxy-1-trityl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis and Evaluation of Inhibitory Activities against Cyclooxygenases-1 and -2 of Natural Withasomnines and Analogues

  摘要：

  通过4-羟基吡唑的途径，实现了自然界存在的吲哚啉类化合物及其类似物的多样性合成。该合成方法是通过4-醛基吡唑的Baeyer-Villiger氧化产物经碱性水解制备4-羟基吡唑。合成过程中的关键步骤包括：4-烯丙氧基吡唑的选择性Claisen重排反应，以及5,6-二氢-4H-吡咯[1,2-b]吡唑-3-基三氟甲磺酸酯与市售的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura耦合反应。该策略最后一步的Suzuki-Miyaura耦合反应使得自然界存在的吲哚啉类化合物及其类似物的便捷制备成为可能。评估了合成的十二种化合物对环氧合酶-1和-2（COX-1和COX-2）的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00725
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-1H-1-tritylpyrazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-Methylsulfonyl-4-prop-2-enoxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis and Evaluation of Inhibitory Activities against Cyclooxygenases-1 and -2 of Natural Withasomnines and Analogues

  摘要：

  通过4-羟基吡唑的途径，实现了自然界存在的吲哚啉类化合物及其类似物的多样性合成。该合成方法是通过4-醛基吡唑的Baeyer-Villiger氧化产物经碱性水解制备4-羟基吡唑。合成过程中的关键步骤包括：4-烯丙氧基吡唑的选择性Claisen重排反应，以及5,6-二氢-4H-吡咯[1,2-b]吡唑-3-基三氟甲磺酸酯与市售的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura耦合反应。该策略最后一步的Suzuki-Miyaura耦合反应使得自然界存在的吲哚啉类化合物及其类似物的便捷制备成为可能。评估了合成的十二种化合物对环氧合酶-1和-2（COX-1和COX-2）的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00725

文献信息

• Divergent synthesis of withasomnines via synthesis of 4-hydroxy-1H-pyrazoles and Claisen rearrangement of their 4-O-allylethers
  作者：Hayato Ichikawa、Ryo Watanabe、Yuiko Fujino、Yoshihide Usami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.061

  日期：2011.8

  4-Hydroxypyrazoles were synthesized by the alkaline hydrolysis of the Baeyer-Villiger oxidation products of 4-formylpyrazoles. This new synthesis of 4-hydroxypyrazoles was applied to the divergent synthesis of withasomnine alkaloids in a unique strategy, for which the key steps included the regioselective Claisen rearrangement of their 4-O-allyl-4-hydroxy-1H-pyrazoles and a Suzuki coupling of 4-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-pyrazoles and arylboronic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Divergent Synthesis and Evaluation of Inhibitory Activities against Cyclooxygenases-1 and -2 of Natural Withasomnines and Analogues
  作者：Yoshihide Usami、Ryo Watanabe、Yuiko Fujino、Makio Shibano、Chihiro Ishida、Hiroki Yoneyama、Shinya Harusawa、Hayato Ichikawa

  DOI：10.1248/cpb.c12-00725

  日期：——

  The divergent synthesis of natural withasomnines and analogues was achieved from 4-hydroxypyrazoles, which was prepared via alkaline hydrolysis of the Baeyer–Villiger oxidation products from 4-formylpyrazoles. Key steps of this synthesis are regioselective Claisen rearrangement of 4-allyloxypyrazoles and the Suzuki–Miyaura coupling of 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate and commercially available arylboronic acids. The Suzuki–Miyaura coupling at the final step of this strategy enabled facile access to natural withasomnines and their analogues. The biological activities of the twelve synthesized compounds against cyclooxygenases-1 and -2 (COX-1 and COX-2) were evaluated.

  通过4-羟基吡唑的途径，实现了自然界存在的吲哚啉类化合物及其类似物的多样性合成。该合成方法是通过4-醛基吡唑的Baeyer-Villiger氧化产物经碱性水解制备4-羟基吡唑。合成过程中的关键步骤包括：4-烯丙氧基吡唑的选择性Claisen重排反应，以及5,6-二氢-4H-吡咯[1,2-b]吡唑-3-基三氟甲磺酸酯与市售的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura耦合反应。该策略最后一步的Suzuki-Miyaura耦合反应使得自然界存在的吲哚啉类化合物及其类似物的便捷制备成为可能。评估了合成的十二种化合物对环氧合酶-1和-2（COX-1和COX-2）的生物活性。