(R)-1-((3S,4S)-7-chloro-9-(methylsulfonyl)-4-((E)-styryl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)-2-methoxyethanol | 1314596-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-((3S,4S)-7-chloro-9-(methylsulfonyl)-4-((E)-styryl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)-2-methoxyethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(3S,4S)-7-chloro-9-methylsulfonyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]indol-3-yl]-2-methoxyethanol
• CAS: 1314596-03-6
• 化学式: C₂₃H₂₄ClNO₅S
• 分子量: 461.966
• InChiKey: PMZGBMXCASUSRV-IZIJOAEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3S,4S)-7-chloro-9-(methylsulfonyl)-4-((E)-styryl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)-2-methoxyethanol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到(2R,4R,4aS,11cS)-9-chloro-4-(methoxymethyl)-7-(methylsulfonyl)-2-phenyl-2,4,4a,6,7,11c-hexahydro-1H-pyrano[4',3':5,6]pyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (R)-1-((3S,4S)-7-chloro-9-(methylsulfonyl)-4-((E)-styryl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)-2-methoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k