1-(4-methyl-3-(4-methylbenzoyl)quinolin-1(2H)-yl)ethanone | 1571120-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methyl-3-(4-methylbenzoyl)quinolin-1(2H)-yl)ethanone
• CAS: 1571120-20-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: SHXFURKREGDFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-N-(3-p-tolylprop-2-ynyl)acetamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(4-methyl-3-(4-methylbenzoyl)quinolin-1(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  官能二氢喹啉，喹啉和二氢苯并[高效合成b ]吖庚因经由铁（III炔）氯化物催化分子内炔基羰基易位拴2-氨基苯甲醛/苯乙酮衍生物†

  摘要：

  在这项研究中，我们首次开发了一种有效的合成1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂衍生物的方法，该方法涉及氯化铁（III）的分子内炔烃-羰基复分解反应。在环境友好且廉价的氯化铁（III）（10 mol％）的存在下，在温和的条件下，由易于获得的底物制备了各种官能化的1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂s 。该方法适用于范围广泛的包含不同官能团的基材，并以高至优异的产率提供了装饰产品。该方法进一步扩展到一个一锅法合成的3-酰基喹啉通过通过添加NaOH / EtOH ，N-炔丙基-2-氨基苯甲醛/苯乙酮衍生物进行炔烃-羰基复分解/脱甲苯基化/芳构化。尽管对许多路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂进行了研究，但无水氯化铁（III）却是该转化的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42292e