5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole | 57695-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)indazole
• CAS: 57695-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: XYIYRDVLIIAFJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solvent: Chloroform ; Hexane)
• 沸点：
  319.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole 在 iron(III) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-thiocyanato-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化下过硫酸钾介导的2H-吲唑硫氰化

  摘要：

  在室温下铁催化下，使用硫氰酸铵作为硫氰酸化剂，开发了过硫酸钾介导的2 H-吲唑的硫氰化反应。2-芳基-3-硫氰基-2- H-吲唑的合成产率高，底物范围广。该方法也适用于2 H-吲唑的硒氰化。机理研究表明该反应可能通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801232
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂诱导的2-硝基苄胺的还原环化反应有效合成2 H-吲唑

  摘要：

  描述了通过低价钛试剂（TiCl 4 / Zn）诱导的2-硝基苄胺的还原环化，有效和改进的2 H-吲唑合成。在该反应中，使用三乙胺（TEA）来控制pH值。该方法的优点是容易获得起始原料，方便的操作，较高的产率，较短的反应时间和较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.043

文献信息

• Bu₄NI-catalyzed, oxidative C_(sp2)–C_(sp3) cross dehydrogenative coupling for the regioselective direct C-3 benzylation of 2<i>H</i>-indazoles
  作者：Lalit Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1039/d0ob01282c

  日期：——

  A Bu4NI-catalyzed, DTBP-promoted, regioselective C(sp2)–C(sp3) cross dehydrogenative coupling (CDC) protocol for the direct C-3 benzylation of 2H-indazoles is reported. The metal-free protocol is operationally simple and proceeds mechanistically via the generation of stable benzylic free-radicals followed by regioselective addition at the C-3 position of 2H-indazoles which afforded C-3 benzylated 2H-indazoles

  报道了一种 Bu 4 NI 催化、DTBP 促进的区域选择性 C (sp 2 ) -C (sp 3 )交叉脱氢偶联 (CDC) 方案，用于 2 H-吲唑的直接 C-3 苄基化。无金属方案操作简单，通过产生稳定的苄基自由基，然后在 2 H-吲唑的 C-3 位置进行区域选择性加成，得到 C-3 苄基化的2H-吲唑的产率高达 87%。该方法显示出一系列不同的官能团耐受性和广泛的底物兼容性。克级合成进一步突出了这种方法的重要性和通用性。
• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。
• INA SHUICHIRO; INOUE SHIGEKI; NOGUCHI ISAO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：INA SHUICHIRO、 INOUE SHIGEKI、 NOGUCHI ISAO

  DOI：——

  日期：——