3-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-phenylpropenone | 1065507-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-phenylpropenone
• CAS: 1065507-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: KNDUJFPZGITUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-phenylpropenone 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-(4-bromophenylmethyl)-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硼烯醇盐的对映选择性亲电氰化：范围和机理研究

  摘要：

  在α-位带有立体碳原子中心的手性β-乙腈是一类重要的化合物，其中许多化合物可作为有用的合成中间体，用于制备手性1,3-氨基醇，β-羟基腈和相关衍生物。尽管烯醇盐等效物的对映选择性亲电子氰化是合成手性β-乙腈的最有前途的方法之一，但可用的方法在很大程度上限于1,3-二羰基化合物的反应。在此，我们报道了硼烯醇盐的对映选择性亲电氰化反应，该反应很容易由α，β-不饱和酮和二异硫代樟脑硼烷（Ipc 2BH），以提供具有高对映选择性的手性β-乙腈。本方法具有可扩展性，可轻松获得手性β-乙腈的两种对映体。通过NMR分析原位生成的硼烯酸酯，发现硼氢化以立体有择的方式进行，以单个异构体的形式提供α，α-二取代的硼烯酸酯。此外，DFT计算结果表明，对苯甲磺酰基氰化物（TsCN）对烯醇硼的氰化反应通过一个独特的六元环过渡态以高度对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201804455
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 4-溴苯甲醛二乙基缩醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化炔醛缩醛的环化：实验和计算研究

  摘要：

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000686