4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate | 1203507-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate
• 英文别名: [4-Butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-yl] phenyl carbonate；[4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-yl] phenyl carbonate
• CAS: 1203507-14-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: HWWOLGRSIYVWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到phenyl 4-nor-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC中的有机碱效应促进了O-到C-羧基的转移；化学选择性概况，机理研究和多米诺骨牌催化†

  摘要：

  由NEt 3原位产生的由三唑啉亚基促进的碳酸恶唑基碳酸酯的O - C羧基转移与由KHMDS生成的三唑啉亚基促进的相同反应显示出明显不同的速率和化学选择性。通过广泛的交叉研究探索了这些途径的机制，以了解这一过程。尽管手性NHC在这些多米诺反应过程中仅产生适度水平的不对称诱导（<15％ee），但使用NEt 3作为碱基可以开发出多米诺骨牌多步反应序列。

  DOI：

  10.1039/c1ob05160a
• 作为产物：
  描述：

  4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的对映选择性羧基转移

  摘要：

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904333

文献信息

• Isothiourea-Mediated Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Oxazolyl Carbonates: Structure-Selectivity Profiles and Mechanistic Studies
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Louis C. Morrill、Philip A. Woods、Madeleine Kieffer、Tobias A. Nigst、Herbert Mayr、Tomas Lebl、Douglas Philp、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201102847

  日期：2012.2.20

  The structural motif within a series of tetrahydropyrimidine‐based isothioureas necessary for generating high asymmetric induction in the asymmetric Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates is fully explored, with crossover and dynamic 19F NMR experiments used to develop a mechanistic understanding of this transformation.

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。