tert-butyl 5-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole-5-carboxylate | 1312803-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-5-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]-3-phenyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1312803-58-9
• 化学式: C₂₂H₂₁BrF₃NO₃
• 分子量: 484.313
• InChiKey: JZAAWYODKPCUSU-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-2-methylenebutanoate 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 tert-butyl 5-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole-5-carboxylate 、 tert-butyl 5-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole-5-carboxylate 、 tert-butyl 5-(1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-3-phenylisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行有机催化的区域和对映选择性烯丙基三氟甲基化

  摘要：

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol201490e

文献信息

• Organocatalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Adducts Using Ruppert–Prakash Reagent
  作者：Tatsuya Furukawa、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Kimiko Hasegawa、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201490e

  日期：2011.8.5

  The organocatalyzed regioselective allylic trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman adducts using Ruppert–Prakash reagent was achieved in high to excellent yields via a successive SN2′/SN2′ mode for the first time. The reaction was extended to the asymmetric allylic trifluoromethylation by the use of a bis-cinchona alkaloid catalyst with high enantioselectivities up to 94% ee.

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。