(1-Benzyl-2,2-dimethylcyclopropyl)-phenylmethanone | 1329042-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Benzyl-2,2-dimethylcyclopropyl)-phenylmethanone
• 英文别名: (1-benzyl-2,2-dimethylcyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 1329042-17-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: ZQAXEWCSWRMPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 1-chloro-2,2-dimethylcyclopropyl p-tolyl sulfoxide 在 异丙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到(1-Benzyl-2,2-dimethylcyclopropyl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  环丙烷在类羰基化合物的羰基碳和α-碳之间插入环丙烷

  摘要：

  α-芳基羰基化合物的烯醇锂与衍生自1-氯环丙基对甲苯基亚砜的环丙基镁类胡萝卜素与i- PrMgCl在低温下反应，导致在α处形成带有环丙烷环的β-芳基羰基化合物位具有可变碳收率的一碳同系物。关于环丙基镁类胡萝卜素的立体化学，发现该反应具有高度立体特异性。还讨论了反应的立体特异性的机理和起源。这是在羰基化合物的羰基碳和α-碳之间插入环丙烷的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.069

文献信息

• Insertion of cyclopropanes between a carbonyl carbon and an α-carbon of carbonyl compounds with cyclopropylmagnesium carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Gaku Kashiwamura、Shinobu Nagamoto、Yuki Sasaki、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.069

  日期：2011.8

  The reaction of the lithium enolates of α-aryl carbonyl compounds with cyclopropylmagnesium carbenoids, derived from 1-chlorocyclopropyl p-tolyl sulfoxides with i-PrMgCl at low temperature, resulted in the formation of β-aryl carbonyl compounds bearing a cyclopropane ring at the α-position with one-carbon homologation in variable yields. The reaction was found to be highly stereospecific with respect

  α-芳基羰基化合物的烯醇锂与衍生自1-氯环丙基对甲苯基亚砜的环丙基镁类胡萝卜素与i- PrMgCl在低温下反应，导致在α处形成带有环丙烷环的β-芳基羰基化合物位具有可变碳收率的一碳同系物。关于环丙基镁类胡萝卜素的立体化学，发现该反应具有高度立体特异性。还讨论了反应的立体特异性的机理和起源。这是在羰基化合物的羰基碳和α-碳之间插入环丙烷的第一个例子。