2'-[2-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-1-oxoethyl]-1'-(2-nitrophenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indole-3,3'-pyrrolizidin]-2(1H)-one | 1335138-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-[2-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-1-oxoethyl]-1'-(2-nitrophenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indole-3,3'-pyrrolizidin]-2(1H)-one
• 英文别名: (5S,6R)-6-[2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-propyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetyl]-7-(2-nitrophenyl)spiro[1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-5,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 1335138-17-4
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₉
• 分子量: 607.66
• InChiKey: LEPHECQOVYKVAA-BFPMRGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 、 邻硝基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2'-[2-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-1-oxoethyl]-1'-(2-nitrophenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indole-3,3'-pyrrolizidin]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to Novel Sugar-Based Spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines through [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides

  摘要：

  通过[3+2]环加成成功实现了一种高效的一锅合成新型糖基螺氧喹啉-吡咯烷或-吡咯啉的化合物库。这种方法利用了来源于异靛和肌氨酸或l-脯氨酸的偶氮甲烯耦合物，以及作为极性合物的α,β-不饱和β-C-糖苷酮。所有这些糖基杂环化合物均通过核磁共振（¹H和¹³C）、高效液相色谱（HPLC）和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260111

文献信息

• An Easy Access to Novel Sugar-Based Spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines through [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Thangamuthu Das、Arasappan Hemamalini、Subbiah Nagarajan、Pawar Ravinder、Venkatesan Subramanian

  DOI：10.1055/s-0030-1260111

  日期：2011.8

  An efficient one-pot synthesis of a library of novel sugar-based spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines has been accomplished by [3+2] cycloaddition. This method utilizes an azo­methine ylide derived from isatin and sarcosine or l-proline with an α,β-unsaturated β-C-glycosidic ketone as the dipolarophile. All these sugar-based heterocyclics were characterized by NMR (¹H and ¹³C), HPLC, and elemental analysis

  通过[3+2]环加成成功实现了一种高效的一锅合成新型糖基螺氧喹啉-吡咯烷或-吡咯啉的化合物库。这种方法利用了来源于异靛和肌氨酸或l-脯氨酸的偶氮甲烯耦合物，以及作为极性合物的α,β-不饱和β-C-糖苷酮。所有这些糖基杂环化合物均通过核磁共振（¹H和¹³C）、高效液相色谱（HPLC）和元素分析进行了表征。