1,10-dihydroxy-5(E)-decene | 126412-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,10-dihydroxy-5(E)-decene
• 英文别名: (E)-5-Decen-1,10-diol；5(E)-decene-1,10-diol；(E)-dec-5-ene-1,10-diol
• CAS: 126412-07-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: CEUQFOBZFQQQRF-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dihydroxy-5(E)-decene 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66.6%的产率得到1,10-dibromodec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  作为 ACLY 抑制剂的新型长链烯基二酸衍生物的发现

  摘要：

  ATP 柠檬酸裂解酶 (ACLY) 合成胞质乙酰辅酶 A (乙酰辅酶 A)，这是脂质合成的重要生物合成前体和蛋白质乙酰化所需的乙酰供体。ACLY 的异常表达和活性已在多种人类癌症中得到证实。ETC-1002 是一种间接 ACLY 抑制剂，最近被 FDA 批准作为标准治疗无法达到目标的高危高胆固醇血症患者的额外治疗选择。在这项工作中，我们确定了一系列新型长链烯基二酸作为有效的直接 ACLY 抑制剂，综合构效关系分析表明化合物 18f 是最有效的 ACLY 抑制剂，IC 50值为 1.5 μmol/L。随后 18f 的酯形成产生了一系列新的化合物，例如 25f，它们保持了 ACLY 抑制活性并改善了抗肿瘤细胞增殖作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200362
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,10-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dec-5-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,10-dihydroxy-5(E)-decene
  参考文献：
  名称：

  作为 ACLY 抑制剂的新型长链烯基二酸衍生物的发现

  摘要：

  ATP 柠檬酸裂解酶 (ACLY) 合成胞质乙酰辅酶 A (乙酰辅酶 A)，这是脂质合成的重要生物合成前体和蛋白质乙酰化所需的乙酰供体。ACLY 的异常表达和活性已在多种人类癌症中得到证实。ETC-1002 是一种间接 ACLY 抑制剂，最近被 FDA 批准作为标准治疗无法达到目标的高危高胆固醇血症患者的额外治疗选择。在这项工作中，我们确定了一系列新型长链烯基二酸作为有效的直接 ACLY 抑制剂，综合构效关系分析表明化合物 18f 是最有效的 ACLY 抑制剂，IC 50值为 1.5 μmol/L。随后 18f 的酯形成产生了一系列新的化合物，例如 25f，它们保持了 ACLY 抑制活性并改善了抗肿瘤细胞增殖作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200362

文献信息

• A total synthesis of manzamine C and its geometrical isomer
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Hiroko Seki、Ritsuko Hara、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91003-8

  日期：1991.9

  Manzamine C (1) has been synthesized from silyloxyscetylene (3) along the line: 4→5→8→18→1. The overall yields is 21%. Thr β-carboline segment (11) was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of 14 followed by dehydregenation. By the similar procedure, the trans isomer 2 and dihydromanzamine C (21) have been synthesized.

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。
• [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2015176020A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。
• Notiz zur Synthese von (<i>E</i>)-12-Hydroxy-10-heptadecensäure, (5<i>E</i>, 10<i>E</i>)-12-Hydroxy-5, 10-heptadecadiensäure und (5<i>Z</i>, 10<i>E</i>)-12-Hydroxy-5,10-heptadecadiensäure
  作者：Frank Kienzle

  DOI：10.1002/hlca.19800630303

  日期：1980.4.23

  Note on the Synthesis of (E)-12-Hydroxy-10-heptadecenoic Acid, (5E, 10E)-12-Hydroxy-5, 10-heptadienoic Acid and (5Z, 10E)-12-Hydroxy-5,10-heptadienoic Acid

  关于（E）-12-羟基-10-十七碳烯酸，（5 E，10 E）-12-羟基-5、10-庚二烯酸和（5 Z，10 E）-12-羟基-5的合成的注意事项，10-庚二烯酸
• HYDROXY- AND ALDEHYDE FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：Meier Michael A.R.

  公开号：US20110198535A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to a method for producing a mixture containing hydroxy- and aldehyde functional compounds by a cross-metathesis reaction of at least one at least monounsaturated fatty acid or at least one at least monounsaturated fatty acid derivative with an olefinic compound having at least one hydroxy group and at least one C—C double bond, in the presence of a metathesis catalyst at a maximum temperature of 180° C.

  本发明涉及一种方法，通过交叉烯烃反应，在至多180°C的最高温度下，将至少一种至少单不饱和脂肪酸或至少一种至少单不饱和脂肪酸衍生物与至少一种具有至少一个羟基和至少一个C-C双键的烯烃化合物在存在烯烃交换催化剂的情况下反应，以产生含有羟基和醛基官能团的混合物。
• METHOD FOR PRODUCING ALDEHYDE FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：Meier Michael A.R.

  公开号：US20120022276A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to a method for producing aldehyde functional compounds by a cross-metathesis reaction of an olefinic compound having at least one hydroxy group and at least one C—C double bond with at least one at least monounsaturated fatty acid or at least one at least monounsaturated fatty acid derivative, in the presence of a metathesis catalyst at a maximum temperature of 180° C. and in the presence of at least one reagent that acts as a protective group-forming compound in relation to the aldehyde group of the aldehyde functional compounds.

  本发明涉及一种方法，通过交叉烯烃反应，在存在最高温度为180℃的交换催化剂和至少一种至少单不饱和脂肪酸或至少一种至少单不饱和脂肪酸衍生物的情况下，将至少具有一个羟基和至少一个C-C双键的烯烃化合物与其反应，形成醛官能团化合物，并在至少存在一种作为保护基形成化合物相对于醛基的试剂的情况下进行。