benzyl N-[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamate | 921625-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 921625-48-1
• 化学式: C₁₀₄H₁₂₈N₅O₂₉P₃
• 分子量: 2005.1
• InChiKey: MRFPAQMOUGFXDL-BXSZUKIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  141
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  402
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamate 在 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-6-[[[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-6-[[[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy-[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Mitsunobu反应条件合成脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖结构的稳定C-膦酸酯类似物。

  摘要：

  含有残基间磷酸二酯键的微生物多糖结构的合成C-膦酸酯类似物的例子是最罕见的。描述了脑膜炎奈瑟氏球菌A类荚膜多糖的此类类似物的成功构建。使用异头C-膦酸酯单酯和6-OH ManNAc受体之间的修饰的Mitsunobu反应（三（4-氯苯基）膦，DIAD，过量的Et3N），可获得高产率（88％）的二聚体。通过脱乙酰基将二聚体转化为新的6-OH受体，并在相同条件下与延伸的C-膦酸酯单体进一步反应，以92％的收率得到三聚体。然后重复该过程，得到四聚体，其偶联产率为85％。那个

  DOI：

  10.1039/b614038f
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-6-[[[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-6-[[[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-6-[[[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到benzyl N-[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-[[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Mitsunobu反应条件合成脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖结构的稳定C-膦酸酯类似物。

  摘要：

  含有残基间磷酸二酯键的微生物多糖结构的合成C-膦酸酯类似物的例子是最罕见的。描述了脑膜炎奈瑟氏球菌A类荚膜多糖的此类类似物的成功构建。使用异头C-膦酸酯单酯和6-OH ManNAc受体之间的修饰的Mitsunobu反应（三（4-氯苯基）膦，DIAD，过量的Et3N），可获得高产率（88％）的二聚体。通过脱乙酰基将二聚体转化为新的6-OH受体，并在相同条件下与延伸的C-膦酸酯单体进一步反应，以92％的收率得到三聚体。然后重复该过程，得到四聚体，其偶联产率为85％。那个

  DOI：

  10.1039/b614038f