[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl diethylphosphite | 1190866-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl diethylphosphite
• CAS: 1190866-86-4
• 化学式: C₆₆H₇₉N₂O₃₂P
• 分子量: 1443.32
• InChiKey: QXIZAVGNYPMZIW-HZDWQTTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  421.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(S)-[(2R,6S,8R,9R,10S)-9-acetamido-10-acetyloxy-5-oxo-8-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-1,4,7-trioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-acetyloxymethyl]-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R)-3,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-hydroxyoxan-4-yl]oxyoxane-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl diethylphosphite 、 [methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl diethylphosphite
  参考文献：
  名称：

  使用新开发的N-Troc保护的GM3和GalN中间体将a系列神经节苷脂聚糖GT1a，GD1a和GM1的合成系统化的研究。

  摘要：

  描述了利用新开发的N-Troc保护的GM3和半乳糖胺基结构单元对a系列神经节苷脂（GT1a，GD1a和GM1）的聚糖部分进行的首次系统合成。关键过程，包括GM2序列的组装及其向3-羟基受体的转化，主要是由于半乳糖胺基单元中Troc基团的高度参与性和化学选择性可切割性而促进的。此外，新型GM2受体在与半乳糖基，唾液酸半乳糖基和二唾液酸半乳糖基供体进行糖基化过程中，充当了良好的偶联伴侣，成功地生产了GM1，GD1a和GT1a聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.009