DANA | 1312705-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: DANA
• 英文别名: (2S)-4-[10-[3-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-6-(4-iodophenoxy)hexyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]diazirin-3-yl]decyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1312705-67-1
• 化学式: C₃₆H₅₃IN₂O₆
• 分子量: 736.731
• InChiKey: KCZKJVTYWJYEHU-RDPUDVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DANA 、 联硼酸新戊二醇酯 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到(S)-3-(10-(3-((2R,2'R,5R,5'R)-5'-((R)-6-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenoxy)-1-hydroxyhexyl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-3H-diazirin-3-yl)decyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of photoaffinity probe of acetogenin, a strong inhibitor of mitochondrial complex I

  摘要：

  Acetogenins are valuable inhibitor probes to get an insight into the structural and functional properties of mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase (complex I). We synthesized a photoreactive acetogenin mimic ([I-125]DANA) which retained a strong inhibitory activity. The preliminary photoaffinity labeling with bovine heart submitochondrial particles revealed that [I-125]DANA binds to the ND1 subunit among 45 different subunits with high specificity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.149
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 DANA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of photoaffinity probe of acetogenin, a strong inhibitor of mitochondrial complex I

  摘要：

  Acetogenins are valuable inhibitor probes to get an insight into the structural and functional properties of mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase (complex I). We synthesized a photoreactive acetogenin mimic ([I-125]DANA) which retained a strong inhibitory activity. The preliminary photoaffinity labeling with bovine heart submitochondrial particles revealed that [I-125]DANA binds to the ND1 subunit among 45 different subunits with high specificity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.149