(1S,5S,6R)-6-Hydroxy-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 128039-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S,6R)-6-Hydroxy-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1S,5S,6R)-6-hydroxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 128039-88-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: VVJXWIDRMRHUFM-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-6-Hydroxy-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 MoO₄*pyridine*HMPA 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (1S,4RS,5R,6R)-4-Hydroxy-6-(triethylsilyloxy)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-exo-5-acetoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 potassium cyanide 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 乙醇 作用下， 生成 (1S,5S,6R)-6-Hydroxy-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gagnon, Rene; Grogan, Gideon; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1505 - 1512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 6): Synthesis of an optically pure acetal intermediate for potential use in the synthesis of azadirachtin and novel antifeedants.
  作者：James C Anderson、Steven V Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94574-x

  日期：1990.1

  For potential use in a synthesis of the antifeedant azadirachtin (1) and novel antifeedants, a key tricyclic acetal intermediate (2) has been prepared in optically pure form in 12 steps from the known (−)−3-endo-bromotricyclo[3.2.0.02,7]heptan-6-one (3).

  为了潜在地用于合成拒食印苦素（1）和新型拒食剂，从已知的（-）-3-内-溴三环[3.2]分十二步制备了光学纯净的关键三环乙缩醛中间体（2）。 0.0 2,7 ]庚-6-1（3）。