(4S,5R)-3,3-(ethan-1,2-dioxy)-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid | 1228688-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-3,3-(ethan-1,2-dioxy)-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1228688-55-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: LYCCOVAKUKORFW-XWUBHJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3,3-(ethan-1,2-dioxy)-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hunsdiecker-Barton卤代羧化的新方面-磷酸-草酸及其衍生物的合成

  摘要：

  我们报告了通过Hunsdiecker-Barton卤代羧化法对环己烯基羧酸的应用，对the草酸途径重要中间体的磷酸-等排物的有效合成方法。作为实例，合成了膦酰基shi草酸，其3-脱氢衍生物和相应的单甲酯。已证明该方法在合成抗病毒药物奥司他韦的等排物中同样有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.044
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-3,3-(ethan-1,2-dioxy)-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(4S,5R)-3,3-(ethan-1,2-dioxy)-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hunsdiecker-Barton卤代羧化的新方面-磷酸-草酸及其衍生物的合成

  摘要：

  我们报告了通过Hunsdiecker-Barton卤代羧化法对环己烯基羧酸的应用，对the草酸途径重要中间体的磷酸-等排物的有效合成方法。作为实例，合成了膦酰基shi草酸，其3-脱氢衍生物和相应的单甲酯。已证明该方法在合成抗病毒药物奥司他韦的等排物中同样有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.044