benzyl 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 203736-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 2-oxooxazolidine-4-carboxylate；benzyl (4S)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 203736-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: KYUQOSKLSIVSLY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 、 perfluorophenyl 2-(4-amino-6-(trifluoromethyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indol-9-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到(S)-benzyl 3-(2-(4-amino-6-(trifluoromethyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indol-9-yl)acetyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021202977A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 (+)-苯并四咪唑 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 benzyl 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用脒基催化剂对内酰胺和硫内酰胺进行催化、对映选择性 N-酰化

  摘要：

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja306766n

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。