1,2,4-tris(1-imidazolyl)benzene | 1428470-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2,4-tris(1-imidazolyl)benzene
• 英文别名: 1-[2,5-Di(imidazol-1-yl)phenyl]imidazole
• CAS: 1428470-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆
• 分子量: 276.3
• InChiKey: MAFOAUUHOGQCOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 1,2,4-tris(1-imidazolyl)benzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1,2,4-tris(3-ethyl-1-imidazolium)benzene tribromide
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic Carbene Complexes by a Single-Step Site-Selective Metalation of a Tricarbene Ligand

  摘要：

  The unsymmetrical tris(imidazolium) salt H-3-1(Br)(3), featuring a 1,2,4-substitution pattern of the central phenyl ring, after triple imidazolium C2 deprotonation reacts in a one-pot reaction with Pd(OAc)(2) and [M(Cp*)(Cl)(2)](2) (M = Rh-III, Ir-III) to yield heterobimetallic complexes [3] (M = Rh) and [4] (M = Ir), in which the Pd-II ion is chelated by two ortho N-heterocyclic carbene (NHC) donors while the third NHC donor coordinates to the M-III center, which orthometalates the central phenyl ring.

  DOI：

  10.1021/ja401546h
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,2,4-三溴苯 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 36.0h， 以37%的产率得到1,2,4-tris(1-imidazolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic Carbene Complexes by a Single-Step Site-Selective Metalation of a Tricarbene Ligand

  摘要：

  The unsymmetrical tris(imidazolium) salt H-3-1(Br)(3), featuring a 1,2,4-substitution pattern of the central phenyl ring, after triple imidazolium C2 deprotonation reacts in a one-pot reaction with Pd(OAc)(2) and [M(Cp*)(Cl)(2)](2) (M = Rh-III, Ir-III) to yield heterobimetallic complexes [3] (M = Rh) and [4] (M = Ir), in which the Pd-II ion is chelated by two ortho N-heterocyclic carbene (NHC) donors while the third NHC donor coordinates to the M-III center, which orthometalates the central phenyl ring.

  DOI：

  10.1021/ja401546h