ethyl 4-[(R)-(N-benzyloxycarbonyl)-L-alanyl]oxy-2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7-difluoroquinoline-3-carboxylate | 175074-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(R)-(N-benzyloxycarbonyl)-L-alanyl]oxy-2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7-difluoroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R)-1-chloro-2-fluoroethyl]sulfanyl-6,7-difluoro-4-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 175074-20-1
• 化学式: C₂₅H₂₂ClF₃N₂O₆S
• 分子量: 570.974
• InChiKey: PYGXBXQHFSBMBF-DJJJIMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(R)-(N-benzyloxycarbonyl)-L-alanyl]oxy-2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7-difluoroquinoline-3-carboxylate 生成 ethyl 6,7-difluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP768303

  摘要：

  公开号：

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE QUINOLINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0768303A1

  公开（公告）日：1997-04-16

  This invention provides a process for producing compound [Ia] and [Ib] which comprises reacting compound [III] with a chiral carboxylic acid or amino acid, or a reactive derivative thereof, reacting the resulting compound [II] with a chlorinating agent, and separating diastereomers from the resulting diastereomer mixture. wherein R1 typically represents hydrogen or halogen; R2 typically represents hydrogen; R3 typically represents alkyl; R4 represents chiral acyl or amino residue; X represents halogen, substituted or unsubstituted cyclic amino, or phenyl.

  本发明提供了一种生产化合物[Ia]和[Ib]的工艺，该工艺包括将化合物[III]与手性羧酸或氨基酸或其反应衍生物反应，将所得化合物[II]与氯化剂反应，并从所得非对映异构体混合物中分离非对映异构体。 其中 R1 通常代表氢或卤素；R2 通常代表氢；R3 通常代表烷基；R4 代表手性酰基或氨基残基；X 代表卤素、取代或未取代的环氨基或苯基。