(Z)-5-nonenal | 2277-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-nonenal
• 英文别名: (Z)-non-5-enal
• CAS: 2277-17-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OIYLDISFBUJSNS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  194.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-nonenal 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-phenyl O-(Z)-9-tridecen-5-yl thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  自由基复兴时期的 宝藏–杂己基自由基动力学数据† ‡

  摘要：

  已针对一系列具有不同电子和空间需求的取代己烯基确定了速率常数数据和Arrhenius参数。相对于捐赠基团（OMe ），直接连接至自由基中心的吸电子基团（CF 3，CO 2 Et）缓慢促进5- exo闭环（25°时k cis + k trans〜2.1 ×10 5 s -1） ；在25°时为1.6×10 5 s -1）。如预期的那样，对空间要求较高的组（叔-Bu ）减慢环化过程（1×10 5 s -1）。这些观察结果与5 - exo闭环的活化能的细微变化是一致的。有趣的是，溶剂的性质似乎对该化学有重大影响，随着溶剂极性的增加，顺式/反式立体选择性有时会提高。除了包含CF 3（吸电子）基团的系统显示出环化/捕获速率常数（k c / k H）增加外，k c / k H普遍下降。记录随着溶剂极性增加的比率；据推测，这些变化主要是由于所用各种溶剂中k H的变化引起的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00708k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-non-5-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-5-nonenal
  参考文献：
  名称：

  自由基复兴时期的 宝藏–杂己基自由基动力学数据† ‡

  摘要：

  已针对一系列具有不同电子和空间需求的取代己烯基确定了速率常数数据和Arrhenius参数。相对于捐赠基团（OMe ），直接连接至自由基中心的吸电子基团（CF 3，CO 2 Et）缓慢促进5- exo闭环（25°时k cis + k trans〜2.1 ×10 5 s -1） ；在25°时为1.6×10 5 s -1）。如预期的那样，对空间要求较高的组（叔-Bu ）减慢环化过程（1×10 5 s -1）。这些观察结果与5 - exo闭环的活化能的细微变化是一致的。有趣的是，溶剂的性质似乎对该化学有重大影响，随着溶剂极性的增加，顺式/反式立体选择性有时会提高。除了包含CF 3（吸电子）基团的系统显示出环化/捕获速率常数（k c / k H）增加外，k c / k H普遍下降。记录随着溶剂极性增加的比率；据推测，这些变化主要是由于所用各种溶剂中k H的变化引起的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00708k

文献信息

• ——
  作者：Gerhard Gries、John Clearwater、Regine Gries、Grigori Khaskin、Skip King、Paul Schaefer

  DOI：10.1023/a:1020833909739

  日期：——

  In 1996, the exotic white-spotted tussock moth (WSTM), Orgyia thyellina (Lepidoptera: Lymantriidae), was discovered in Auckland, New Zealand. Because establishment of WSTM would threaten New Zealand's orchard industry and international trade, eradication of WSTM with microbial insecticide was initiated To monitor and complement eradication of WSTM by capture of male moths in pheromone-baited traps, pheromone components of female WSTM needed to be identified. Coupled gas chromatographic-electroantennographic detection analysis of pheromone gland extract revealed several compounds that elicited responses from male moth antennae. Mass spectra of the two most EAD-active compounds suggested, and comparative GC-MS of authentic standards confirmed, that they were (Z)-6-heneicosen-11-one (Z6-11-one) and (Z)-6-heneicosen-9-one, the latter termed here "thyellinone." In field experiments in Japan, Z6-11-one plus thyellinone at a 100:5 ratio attracted WSTM males, whereas either ketone alone failed to attract a single male moth. Addition of further candidate pheromone components did not enhance attractiveness of the binary blend. Through the 1997-1998 summer, 45,000 commercial trap lures baited with 2000 mu g of Z6-11-one and 100 mu g of thyellinone were deployed in Auckland towards eradication of the residual WSTM population.