5-Bromo-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one | 1404575-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Bromo-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 5-bromo-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 1404575-81-0
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: WUEJETJHWCQMRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-卤化作为使环己-2,4-二烯酮功能化的策略

  摘要：

  开发了一种简便的吡啶介导的 α-卤化方法来功能化环六-2,4-二烯酮。一系列反应，包括有机金属偶联方案，已应用于这些新获得的卤化环六-2,4-二烯酮，结果在本文中呈现。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588359
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-溴-2-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 5-Bromo-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤化作为使环己-2,4-二烯酮功能化的策略

  摘要：

  开发了一种简便的吡啶介导的 α-卤化方法来功能化环六-2,4-二烯酮。一系列反应，包括有机金属偶联方案，已应用于这些新获得的卤化环六-2,4-二烯酮，结果在本文中呈现。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588359

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Oxygenated Biphenyls
  作者：Santhosh Chittimalla、Rajesh Kuppusamy、Naresh Akavaram

  DOI：10.1055/s-0034-1379987

  日期：——

  Michael addition reaction of arylboronic acids to cyclohexa-2,4-dienones followed by aromatization sequence in one-pot furnished several oxygenated biphenyl derivatives. Application of the developed methodology was successfully applied to the synthesis of biphenyl natural products aucuparin and 2′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybiphenyl.

  钯催化剂介导的芳基硼酸与环六-2,4-二烯酮的迈克尔加成反应，然后在一锅中进行芳构化序列，提供了几种氧化联苯衍生物。所开发方法的应用已成功应用于联苯天然产物金盏花素和2'-羟基-3,4,5-三甲氧基联苯的合成。
• Facile Synthesis of 2-Arylindoles through Plancher-Type Rearrangement of 3-Alkyl-3-Arylindolenines
  作者：Santhosh Chittimalla、Chennakesavulu Bandi、Vinod Gadi、Siva Gunturu

  DOI：10.1055/s-0036-1588448

  日期：2017.9

  3-Alkylindoles on reaction with a cyclohexa-2,4-dien-1-one catalyzed by BF3·OEt2 gave the corresponding 3-alkyl-3-arylindolenines in high yields through a tandem Michael addition/aromatization sequence. In the presence of HCl, these indolenine derivatives underwent a facile Plancher-type C-3 to C-2 aryl rearrangement to deliver the corresponding 2-arylindoles.

  3-烷基吲哚在由BF3·OEt2催化的环己二烯-2,4-二酮的反应中，通过串联的迈克尔加成/芳构化序列高产率地生成了相应的3-烷基-3-芳基吲哚啉。在HCl存在下，这些吲哚啉衍生物经历了一种简便的普朗谢尔式C-3到C-2芳基重排反应，从而生成相应的2-芳基吲哚。
• N-Arylation of Heterocycles by a Tandem Aza-Michael Addition Reaction and Aromatization Sequence
  作者：Santhosh Chittimalla、Srinuvasu Nakka、Manikandan Koodalingam、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1055/s-0036-1588538

  日期：2018.1

  Cyclohexa-2,4-dien-1-one derivatives, upon reaction with N-heterocycles in the presence of scandium(III) triflate, underwent a tandem Michael addition reaction followed by aromatization of the ­Michael adduct generated in situ to give N-aryl heterocycles in good yields. Because of the ready accessibility of variously substituted cyclohexa-2,4-dien-1-ones, a range of N-aryl heterocycles have become

  Cyclohexa-2,4-dien-1-one 衍生物在三氟甲磺酸钪 (III) 存在下与 N-杂环反应后，进行串联迈克尔加成反应，然后原位生成的迈克尔加合物芳构化得到 N-芳基杂环的收率很好。由于各种取代的 cyclohexa-2,4-dien-1-ones 很容易获得，一系列 N-芳基杂环已经变得可用。
• Rapid entry to functionally rich bicyclo[4.1.0]heptenone systems
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1039/c3ra42282h

  日期：——

  A facile process for the synthesis of highly substituted bicyclo[4.1.0]heptenones via Corey–Chaykovsky reaction of quinone monoketals is presented. The obtained products were employed to functionalize 3-position of indoles providing compounds which might have potential use in medicinal chemistry.

  通过C反应的Corey-Chaykovsky反应合成高取代双环[4.1.0]庚烯的简便方法。醌介绍了单缩酮。将获得的产物用于使吲哚的3-位官能化，从而提供可能在药物化学中具有潜在用途的化合物。
• Reaction of Nitrile Oxides with Masked<i>o</i>-Benzoquinones; Synthesis of Highly Functionalized Isoxazolines
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Rajesh Kuppusamy、Kamalraj Thiyagarajan、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1002/ejoc.201201670

  日期：2013.5

  o-benzoquinones, on reaction with nitrile oxides generated in situ from the corresponding hydroxamoyl chlorides, provide [3+2] cycloaddition products or novel isoxazoline derivatives through an unprecedented rearrangement. The isolated [3+2] cycloadducts could be transformed into the corresponding isoxazoline derivatives in the presence of Et3N and highly functionalized benzisoxazoles in the presence

  掩蔽的邻苯醌与相应的异羟肟酰氯原位生成的腈氧化物反应，通过前所未有的重排提供 [3+2] 环加成产物或新型异恶唑啉衍生物。分离出的 [3+2] 环加合物在 Et3N 存在下可以转化为相应的异恶唑啉衍生物，在 4 N HCl 存在下可以转化为高度官能化的苯并异恶唑。