(1R,2S)-1-(3-fluoro-4-((2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)quinolin-4-yl)methoxy)benzyl)-N2-hydroxycyclopropane-1,2-dicarboxamide | 1093134-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3-fluoro-4-((2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)quinolin-4-yl)methoxy)benzyl)-N2-hydroxycyclopropane-1,2-dicarboxamide
• 英文别名: (1R,2S)-1-[[3-fluoro-4-[[2-(1-methylpyrazol-3-yl)quinolin-4-yl]methoxy]phenyl]methyl]-2-N-hydroxycyclopropane-1,2-dicarboxamide
• CAS: 1093134-69-0
• 化学式: C₂₆H₂₄FN₅O₄
• 分子量: 489.506
• InChiKey: RWXQTLWYBFBYNB-DWXRJYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-(3-fluoro-4-((2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)quinolin-4-yl)methoxy)benzyl)-N2-hydroxycyclopropane-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel hydroxamates as highly potent tumor necrosis factor-α converting enzyme inhibitors. Part II: Optimization of the S3′ pocket

  摘要：

  A series of cyclopropyl hydroxamic acids were prepared. Many of the compounds displayed picomolar affinity for the TACE enzyme while maintaining good to excellent selectivity profiles versus MMP-1, -2, -3, -7, -14, and ADAM-10. X-ray analysis of an inhibitor in the TACE active site indicated that the molecules bound to the enzyme in the S1'-S3' pocket.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.045