N-dodecyl-N-[2-(hexadecylamino)-2-oxoethyl]-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]triazole-4-carboxamide | 1618643-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-dodecyl-N-[2-(hexadecylamino)-2-oxoethyl]-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 1618643-27-8
• 化学式: C₅₁H₉₃N₅O₁₅
• 分子量: 1016.32
• InChiKey: LFCBOZFWXQEEGS-QAKQZUPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-dodecyl-N-[2-(hexadecylamino)-2-oxoethyl]-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  联合 Ugi-4CR/CuAAC 方法用于基于三唑的新糖脂

  摘要：

  具有碳水化合物/三唑/脂质混合结构的新糖脂很容易通过组合多组分/点击方法生产。该过程包括使用 Ugi 四组分反应构建具有炔烃或叠氮化物官能团的双脂支架，然后通过 CuI 催化的 1,3-偶极环加成（点击）过程与单糖和三糖结合。整个过程的高化学效率和可行性为这种独特的 Ugi/click 糖脂类库的快速创建和生物筛选提供了新的机会。进行动态核磁共振实验以评估与这些化合物中顺式/反式酰胺键的异构化相关的活化自由能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402117

文献信息

• Combined Ugi-4CR/CuAAC Approach to Triazole-Based Neoglycolipids
  作者：Karell Pérez-Labrada、Ignacio Brouard、Inmaculada Méndez、Carlos S. Pérez、José A. Gavín、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1002/ejoc.201402117

  日期：2014.6

  New glycolipids that feature a carbohydrate/triazole/lipid hybrid architecture were readily produced by a combined multicomponent/click approach. The process comprises the use of the Ugi four-component reaction to construct double-lipidic scaffolds that have either alkyne or azide functionalities followed by conjugation to mono- and trisaccharides through a CuI-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (click)

  具有碳水化合物/三唑/脂质混合结构的新糖脂很容易通过组合多组分/点击方法生产。该过程包括使用 Ugi 四组分反应构建具有炔烃或叠氮化物官能团的双脂支架，然后通过 CuI 催化的 1,3-偶极环加成（点击）过程与单糖和三糖结合。整个过程的高化学效率和可行性为这种独特的 Ugi/click 糖脂类库的快速创建和生物筛选提供了新的机会。进行动态核磁共振实验以评估与这些化合物中顺式/反式酰胺键的异构化相关的活化自由能。