Boc-Thr-Glu(OBzl)-Phe-Gly-OMe | 131696-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Thr-Glu(OBzl)-Phe-Gly-OMe
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 131696-96-3
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₁₀
• 分子量: 656.733
• InChiKey: XWPUPLPCDSIIEF-ARWJCPSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  198.46
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Thr-Glu(OBzl)-Phe-Gly-OMe 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到Boc-Thr-Glu-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2369
• 作为产物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OMe*HCl 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Thr-Glu(OBzl)-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2369

文献信息

• TSUBOI, SATOSHI;NAKABAYASHI, KAZUNORI;MATSUMOTO, YOSHIKAZU;TENO, NAOKI;TS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2369-2376
  作者：TSUBOI, SATOSHI、NAKABAYASHI, KAZUNORI、MATSUMOTO, YOSHIKAZU、TENO, NAOKI、TS+

  DOI：——

  日期：——