N^δ-(allyloxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol | 854443-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^δ-(allyloxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(4S)-4-amino-5-[(2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 854443-22-4
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₄Si
• 分子量: 537.775
• InChiKey: VQJHGADXJCHIAV-IGKIAQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^δ-(allyloxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (4S,8S)-7-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-leucyl)-4-((S)-1-azido-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethyl)-8-((S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-13-oxo-3,14-dioxa-7,12-diazaheptadec-16-enoate
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061
• 作为产物：
  描述：

  Nδ-(allyloxycarbonyl)-Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol 在 吗啉 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N^δ-(allyloxycarbonyl)-L-ornithyl-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061