1-O-isopropyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranose | 1393354-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-isopropyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranose
• CAS: 1393354-05-6
• 化学式: C₃₀H₃₅FO₅
• 分子量: 494.603
• InChiKey: CDQYRTUHVFRIGV-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-O-isopropyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  氟定向糖基化选择性的比较分析：询问 C2 [OH → F] 取代 ind-葡萄糖和 d-半乳糖

  摘要：

  C2 [OH F] 取代对化学糖基化立体化学过程的影响在 D-葡萄糖及其 C4 差向异构体 D-半乳糖中进行了研究。通过两个系统的可变温度糖基化研究同时研究了 C2 的分子编辑和 C4 的构型反转。区分这些非常相似的系统的焓（ΔΔHβα‡）和熵（ΔΔSβα‡）贡献的差异外推显示，C2位置的脱氧氟化会引起增强β-立体选择的焓偏差。有趣的是，发现 C4 差向异构体 D-半乳糖增强的立体选择性本质上是熵的。鉴于这些支架在化学生物学中的突出地位，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501081

文献信息

• Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing
  作者：Estelle Durantie、Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201200468

  日期：2012.6.25

  Validation of the 2‐fluoro substituent as an inert steering group to control chemical glycosylation is presented. A molecular editing study has revealed that the exceptional levels of diastereocontrol in glycosylation processes by using 2‐fluoro‐3,4,6‐tri‐O‐benzyl glucopyranosyl trichloroacetimidate (TCA) scaffolds are a consequence of the 2R,3S,4S stereotriad. This study has also revealed that epimerization

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。