(2S,3S)-3-O-benzyl-2-heptadecanoylamino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(thiazol-2-yl)-1,3-propanediol | 1314766-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-O-benzyl-2-heptadecanoylamino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(thiazol-2-yl)-1,3-propanediol
• CAS: 1314766-46-5
• 化学式: C₅₆H₉₀N₂O₁₂S
• 分子量: 1015.4
• InChiKey: BXANJDJNFJOOEZ-GGHLURJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.96
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  174.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-O-benzyl-2-heptadecanoylamino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(thiazol-2-yl)-1,3-propanediol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 20 wt% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-(octylamino)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutan-2-yl]heptadecanamide
  参考文献：
  名称：

  通过面向多样性的方法新颖而聚合地合成了修饰的鞘糖脂，半乳糖基5-氮杂-鞘氨醇

  摘要：

  通过一种新颖且收敛的策略，高效完成了β-半乳糖基-5-氮杂-神经鞘氨醇的立体控制合成。截短的β-半乳糖基神经嘌呤5容易被不同的长链酰化。此外，噻唑向甲酰基的简单转化使得能够经由氨基还原反应引入5-氮杂-烷基链。从5开始，合成β-半乳清5-氮杂-神经鞘氨醇9和13的总产率约为30-35％。还提出并讨论了有关由半乳糖苷酶催化的截短的狮身gan碱的β-反式半乳糖基化的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.054
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-2-N,3-O-isopropylidene-1(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-ol 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S)-3-O-benzyl-2-heptadecanoylamino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(thiazol-2-yl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过面向多样性的方法新颖而聚合地合成了修饰的鞘糖脂，半乳糖基5-氮杂-鞘氨醇

  摘要：

  通过一种新颖且收敛的策略，高效完成了β-半乳糖基-5-氮杂-神经鞘氨醇的立体控制合成。截短的β-半乳糖基神经嘌呤5容易被不同的长链酰化。此外，噻唑向甲酰基的简单转化使得能够经由氨基还原反应引入5-氮杂-烷基链。从5开始，合成β-半乳清5-氮杂-神经鞘氨醇9和13的总产率约为30-35％。还提出并讨论了有关由半乳糖苷酶催化的截短的狮身gan碱的β-反式半乳糖基化的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.054