(Z)-1,3-diphenyl-2-tributylstannylprop-2-en-1-ol | 1643767-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenyl-2-tributylstannylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1643767-17-2
• 化学式: C₂₇H₄₀OSn
• 分子量: 499.324
• InChiKey: FFENJSJNUDIPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(Z)-1,3-diphenyl-2-tributylstannylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于芳基炔丙醇及其衍生物的加氢苯乙烯基化反应：在自由基和非自由基介导的转化中，区域选择性和立体选择性都存在显着差异

  摘要：

  本文中，我们描述了苯丙炔醇及其衍生物的高度区域选择性和立体选择性的自由基介导和分子氧（O 2）依赖性加氢苯乙烯基化反应。锡自由基加成物的立体选择性有很大的空间效应。此外，还描述了芳基炔丙醇与n Bu 3 SnH和Ph 3 SnH的未催化区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应，并以接近滴定的动力学发生。尽管不考虑芳基部分的电子性质，n Bu 3 SnH的未催化加成反应均具有显着的γ-区域选择性，但Ph 3的加成反应SnH似乎是由芳基炔烃的电子性质驱动的。

  DOI：

  10.1002/chem.201403459

文献信息

• On the Hydrostannylation of Aryl Propargylic Alcohols and Their Derivatives: Remarkable Differences in Both Regio- and Stereoselectivity in Radical- and Nonradical-Mediated Transformations
  作者：Martins S. Oderinde、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201403459

  日期：2014.7.7

  Herein, we describe a highly regio‐ and stereoselective radical‐mediated and molecular‐oxygen (O2)‐dependent hydrostannylation of phenyl propargylic alcohols and their derivatives. There is a significant steric effect on the stereoselectivity of the tin‐radical addition. Further, the uncatalyzed regio‐ and stereoselective hydrostannylation of aryl propargylic alcohols with nBu3SnH and Ph3SnH is also described

  本文中，我们描述了苯丙炔醇及其衍生物的高度区域选择性和立体选择性的自由基介导和分子氧（O 2）依赖性加氢苯乙烯基化反应。锡自由基加成物的立体选择性有很大的空间效应。此外，还描述了芳基炔丙醇与n Bu 3 SnH和Ph 3 SnH的未催化区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应，并以接近滴定的动力学发生。尽管不考虑芳基部分的电子性质，n Bu 3 SnH的未催化加成反应均具有显着的γ-区域选择性，但Ph 3的加成反应SnH似乎是由芳基炔烃的电子性质驱动的。