(S)-1,6-dimethyl-2,3-dihydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5(1H)-one | 1612233-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-1,6-dimethyl-2,3-dihydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5(1H)-one
• 英文别名: (14S)-7,14-dimethyl-3-oxa-5-azatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(15),2(6),4,7,10-pentaen-9-one
• CAS: 1612233-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: KGSLEPJCRCAMGM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,6-dimethyl-2,3-dihydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5(1H)-one 在 C.I.酸性棕21 、 二苯基硅烷 、 乙酸酐 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(4-acetyloxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-1,6-dimethyl-2,3-dihydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ileabethoxazole via an Iron-Mediated Pauson–Khand [2 + 2 + 1] Carbocyclization
  作者：David R. Williams、Akshay A. Shah

  DOI：10.1021/ja5043462

  日期：2014.6.18

  describe the total synthesis of (+)-ileabethoxazole (1) using a Stille cross-coupling reaction of propargylic stannanes with 5-iodo-1,3-oxazoles to produce 1,1-disubstituted allenes (11). An iron-mediated [2 + 2 + 1] carbocyclization yields a novel cyclopentenone for elaboration to 1. Site-selective palladium insertion reactions allow for regiocontrolled substitutions of the heterocycle. Asymmetric copper

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。