1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodoimidazole-4-carbonitrile | 597551-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodoimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-iodo-1-[(2R,4S,5R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-yl]imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 597551-55-8
• 化学式: C₂₇H₅₀IN₃O₃Si₂
• 分子量: 647.788
• InChiKey: TXTRMVPAHSCVIA-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodoimidazole-4-carbonitrile 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N4-dibenzoylamino-N7-benzoylamino-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的基础配对图案。含能形成四个氢键的咪唑并吡啶并嘧啶核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成及热稳定性

  摘要：

  含有咪唑并[5',4':4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷1-4 (N(N), O(O), N(O)的寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 的合成和热稳定性) 和 O(N))，目的是开发两组由四个氢键（H 键）组成的新碱基配对基序。提出的四种三环核苷 1-4 是通过 5-碘咪唑核苷与合适的 5-甲锡烷基嘧啶衍生物的 Stille 偶联反应合成的，然后进行分子内环化。这些核苷被纳入 ODN 以研究 H 键合能力。当一个分子的三环核苷结合到每个 ODN（ODN I 和 II，每个 17mer）的中心时，没有观察到明显的碱基配对特异性，并且所有双链体都比含有天然 G:C 和 A:T 对的双链体更不稳定。另一方面，当三个三环核苷分子连续掺入每个 ODN（ODN III 和 IV，每个 17 聚体）的中心时，由于特定的碱基配对，观察到双链体的热和热力学稳定性。含有 N(O):O(N) 对的双链体的熔解温度 (T(m))

  DOI：

  10.1021/ja0347686
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 二碘甲烷 、 对甲苯磺酰氯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodoimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的基础配对图案。含能形成四个氢键的咪唑并吡啶并嘧啶核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成及热稳定性

  摘要：

  含有咪唑并[5',4':4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷1-4 (N(N), O(O), N(O)的寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 的合成和热稳定性) 和 O(N))，目的是开发两组由四个氢键（H 键）组成的新碱基配对基序。提出的四种三环核苷 1-4 是通过 5-碘咪唑核苷与合适的 5-甲锡烷基嘧啶衍生物的 Stille 偶联反应合成的，然后进行分子内环化。这些核苷被纳入 ODN 以研究 H 键合能力。当一个分子的三环核苷结合到每个 ODN（ODN I 和 II，每个 17mer）的中心时，没有观察到明显的碱基配对特异性，并且所有双链体都比含有天然 G:C 和 A:T 对的双链体更不稳定。另一方面，当三个三环核苷分子连续掺入每个 ODN（ODN III 和 IV，每个 17 聚体）的中心时，由于特定的碱基配对，观察到双链体的热和热力学稳定性。含有 N(O):O(N) 对的双链体的熔解温度 (T(m))

  DOI：

  10.1021/ja0347686

文献信息

• Design and synthesis of a novel fluorescent benzo[g]imidazo[4,5-c]quinoline nucleoside for monitoring base-pair-induced protonation with cytosine: distinguishing cytosine via changes in the intensity and wavelength of fluorescence
  作者：Shogo Siraiwa、Azusa Suzuki、Ryuzi Katoh、Yoshio Saito

  DOI：10.1039/c6ob00494f

  日期：——

  A novel fluorescent benzo[g]imidazo[4,5-c]quinoline nucleoside BIQA (1) comprising a 3-deaza-2′-deoxyadenosine skeleton was developed and used to monitor BIQA–C base-pair formation in oligodeoxynucleotide (ODN) duplexes. The newly synthesized BIQA exhibited distinct photophysical properties associated with its protonated/deprotonated forms (monomer: pKa 6.2) via dramatic changes in its absorption and

  开发了一种新型的含3-deaza-2'-deoxyadenosine骨架的荧光苯并[ g ]咪唑并[4,5- c ]喹啉核苷BIQ A（1），并用于监测寡脱氧核苷酸中BIQ A –C碱基对的形成（ ODN）双工。新合成的BIQ A通过吸收和荧光光谱的显着变化，表现出与其质子化/去质子化形式（单体：p K a 6.2）相关的独特光物理性质。在ODN双链体中，BIQ A的诱导质子化即使在碱性条件下当胞嘧啶是互补链的相反碱基时也会发生；得到的BIQ A –C碱基对是稳定的。通过监测中性和碱性条件下BIQ A的质子化，我们可以通过吸收和荧光的光谱变化清楚地区分胞嘧啶。类似地，我们发现，在中性和酸性条件下（pH <7.0），ODN双链体中经N 1质子化，证明了3-deaza-2'-deoxyadenosine 3z A与胞嘧啶形成了稳定的碱基对。在较低的pH值下，含3z A的ODN可以通过融解温度（
• 化合物、プローブ、縮合物及びシトシンの検出方法
  申请人：学校法人日本大学

  公开号：JP2017141181A

  公开（公告）日：2017-08-17

  【課題】周辺領域のｐＨの変化に伴う蛍光発光波長の変化を利用して、特定の核酸塩基を検出可能なポリヌクレオチドからなるプローブ及び核酸塩基の検出方法の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。［Ｒ１はＨ又はＯＨ；Ｚは（１）−１１又は（１）−１２で表される基（Ｘ１１及びＸ１２はＨ、シアノ、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノ；Ｒ１１及びＲ１２は各々独立にアルキル又はハロゲン；ｎ１１及びｎ１２は０〜５の整数）］【選択図】なし

  利用周边领域的pH变化导致荧光发射波长变化，提供能够检测特定核酸碱基的聚核苷酸探针及核酸碱基检测方法。化合物由式（1）表示。[R1为H或OH；Z为由（1）-11或（1）-12表示的基（X11和X12为H、氰基、氨基、单烷基氨基或双烷基氨基；R11和R12各自独立为烷基或卤素；n11和n12为0~5的整数）]。【选择图】无