4-(5-{2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl}thienyl)-4-oxobutyric acid | 1453473-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-{2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl}thienyl)-4-oxobutyric acid
• CAS: 1453473-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• 分子量: 285.321
• InChiKey: IGNOLCZZZKEQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-{2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl}thienyl)-4-oxobutyric acid 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 p-nitrophenylcarbonate resin 、 Propyl-diethylsilan 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R)-2-amino-N-[2-[2-[5-(3-aminopropyl)thiophen-2-yl]ethylamino]-2-oxoethyl]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  探索NMDA受体的多胺调节位点：并行合成方法。

  摘要：

  聚胺逆向激动剂的细长结构，例如1,12-二氨基十二烷（N12N）和5-（4-氨基丁基）-2-噻吩庚烷胺（N4T8N）使它们适用于组合化学方法，以探索NMDA受体上潜在的多胺药效基团。在本文中，我们描述了通过将长的octanamine臂分解成相等长度的二肽链而获得的100多种新的N4T8N类似物。基于交联聚苯乙烯和Wang锚的固相平行合成允许基于两个氨基酸残基（Gly，Leu，Phe，Lys，苯基甘氨酸，Tyr，Trp的组合）的低规模制备四个小文库，他的和Arg）。测试所得化合物作为[ 3的调节剂H] MK‐801与大鼠脑膜的结合以及NMDA诱导的大鼠海马神经元电流的结合。具有两个芳族残基的化合物充当结合抑制剂（反向激动剂）。具有两个Lys残基的化合物充当结合刺激剂（激动剂），并且对NMDA诱导的电流具有刺激和抑制作用，具体取决于保持力。Tyr残基赋予了对精胺结合抑制的高度敏感性，而His残基则在酸性pH下具有较高的效价。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200470
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(5-{2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl}thienyl)-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  探索NMDA受体的多胺调节位点：并行合成方法。

  摘要：

  聚胺逆向激动剂的细长结构，例如1,12-二氨基十二烷（N12N）和5-（4-氨基丁基）-2-噻吩庚烷胺（N4T8N）使它们适用于组合化学方法，以探索NMDA受体上潜在的多胺药效基团。在本文中，我们描述了通过将长的octanamine臂分解成相等长度的二肽链而获得的100多种新的N4T8N类似物。基于交联聚苯乙烯和Wang锚的固相平行合成允许基于两个氨基酸残基（Gly，Leu，Phe，Lys，苯基甘氨酸，Tyr，Trp的组合）的低规模制备四个小文库，他的和Arg）。测试所得化合物作为[ 3的调节剂H] MK‐801与大鼠脑膜的结合以及NMDA诱导的大鼠海马神经元电流的结合。具有两个芳族残基的化合物充当结合抑制剂（反向激动剂）。具有两个Lys残基的化合物充当结合刺激剂（激动剂），并且对NMDA诱导的电流具有刺激和抑制作用，具体取决于保持力。Tyr残基赋予了对精胺结合抑制的高度敏感性，而His残基则在酸性pH下具有较高的效价。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200470