6-benzyloxycarbonylamino-2-((3-oxo-1-phenyl)-1-propoxy-1,3-dihydroisoindol-2-yl)hexanoic acid methyl ester | 915975-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxycarbonylamino-2-((3-oxo-1-phenyl)-1-propoxy-1,3-dihydroisoindol-2-yl)hexanoic acid methyl ester
• CAS: 915975-30-3
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.648
• InChiKey: VFENDGRAFUNGDT-MLAKCTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxycarbonylamino-2-((3-oxo-1-phenyl)-1-propoxy-1,3-dihydroisoindol-2-yl)hexanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到6-amino-2-((3-oxo-1-phenyl)-1-propoxy-1,3-dihydroisoindol-2-yl)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Inhibitors of the MDM2-p53 Protein−Protein Interaction Based on an Isoindolinone Scaffold

  摘要：

  From a set of weakly potent lead compounds, using in silico screening and small library synthesis, a series of 2-alkyl-3-aryl-3-alkoxyisoindolinones has been identified as inhibitors of the MDM2-p53 interaction. Two of the most potent compounds, 2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxypropoxy)-2,3-dihydroisoindol-1-one (76; IC50 = 15.9 +/- 0.8 mu M) and 3-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyloxy)-2-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-one (79; IC50) 5.3 (0.9 mu M), induced p53-dependent gene transcription, in a dose-dependent manner, in the MDM2 amplified, SJSA human sarcoma cell line.

  DOI：

  10.1021/jm0601194
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 6-benzyloxycarbonylamino-2-((3-oxo-1-phenyl)-1-propoxy-1,3-dihydroisoindol-2-yl)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Inhibitors of the MDM2-p53 Protein−Protein Interaction Based on an Isoindolinone Scaffold

  摘要：

  From a set of weakly potent lead compounds, using in silico screening and small library synthesis, a series of 2-alkyl-3-aryl-3-alkoxyisoindolinones has been identified as inhibitors of the MDM2-p53 interaction. Two of the most potent compounds, 2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxypropoxy)-2,3-dihydroisoindol-1-one (76; IC50 = 15.9 +/- 0.8 mu M) and 3-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyloxy)-2-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-one (79; IC50) 5.3 (0.9 mu M), induced p53-dependent gene transcription, in a dose-dependent manner, in the MDM2 amplified, SJSA human sarcoma cell line.

  DOI：

  10.1021/jm0601194