5-azidopentyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 190247-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azidopentyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 190247-80-4
• 化学式: C₆₁H₇₇N₅O₁₉
• 分子量: 1184.3
• InChiKey: PIFGRWCVFJKVBB-AIWJKQFSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopentyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三甲基氨基磺酸 、 Dowex-50 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到5-azidopentyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(sodium 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl 3-sulfate)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sda决定簇的两个类似物的合成。用硫酸盐或羧甲基取代唾液酸残基

  摘要：

  为了研究该碳水化合物部分的生理作用，已经合成了Sda决定簇四糖的两个类似物。这些糖具有两个不同的唾液酸残基阴离子取代基，分别为：β-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O-SO3 H-β-D-Galp-（1-> 4） -beta-D-GlcpNAc-（1-> O）（CH2）5NH2和beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O- COOH-beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（1→O）（CH2）5NH2。5-叠氮基戊基（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D -吡喃葡萄糖苷用作一般的结构单元。预先通过二丁基氧化锡介导的反应将二糖衍生物的HO-3'选择性衍生化，然后在HO-4'与3,4偶联后得到三糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00011-6
• 作为产物：
  描述：

  5-azidopentyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5-azidopentyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sda决定簇的两个类似物的合成。用硫酸盐或羧甲基取代唾液酸残基

  摘要：

  为了研究该碳水化合物部分的生理作用，已经合成了Sda决定簇四糖的两个类似物。这些糖具有两个不同的唾液酸残基阴离子取代基，分别为：β-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O-SO3 H-β-D-Galp-（1-> 4） -beta-D-GlcpNAc-（1-> O）（CH2）5NH2和beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O- COOH-beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（1→O）（CH2）5NH2。5-叠氮基戊基（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D -吡喃葡萄糖苷用作一般的结构单元。预先通过二丁基氧化锡介导的反应将二糖衍生物的HO-3'选择性衍生化，然后在HO-4'与3,4偶联后得到三糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00011-6