1-tert-Butyl 3-methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate | 1610606-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-tert-Butyl 3-methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-methyl 2,3-dihydropyrrole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1610606-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: WPMMPGBIXMDFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 1-tert-Butyl 3-methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-tert-Butyl 4-methyl 2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boc保护的4,5-甲基-β-脯氨酸的合成

  摘要：

  从容易获得的衣康酸开始，开发了一种有效的方法来制备Boc保护的4,5-甲氧基-β-脯氨酸（一种新型的双环含环丙烷的β-氨基酸）。改良的Simmons-Smith反应用于构建环丙烷环。该方法允许以49％的总收率合成标题化合物的顺式和反式异构体，并且可用于克规模的制备。还开发了一种以克数为单位制备5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯的方法，所述5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯是合成方案中的关键中间体之一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.038
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-1-苯基甲氧基吡咯烷-3-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 1-tert-Butyl 3-methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boc保护的4,5-甲基-β-脯氨酸的合成

  摘要：

  从容易获得的衣康酸开始，开发了一种有效的方法来制备Boc保护的4,5-甲氧基-β-脯氨酸（一种新型的双环含环丙烷的β-氨基酸）。改良的Simmons-Smith反应用于构建环丙烷环。该方法允许以49％的总收率合成标题化合物的顺式和反式异构体，并且可用于克规模的制备。还开发了一种以克数为单位制备5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯的方法，所述5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯是合成方案中的关键中间体之一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.038

文献信息

• Synthesis of Boc-protected 4,5-methano-β-proline
  作者：Andriy V. Tymtsunik、Yevhen M. Ivon、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.038

  日期：2014.5

  An efficient method for the preparation of Boc-protected 4,5-methano-β-proline—a novel bicyclic cyclopropane-containing β-amino acid—was developed, starting from readily available itaconic acid. A modified Simmons–Smith reaction was used for the construction of the cyclopropane ring. The method allowed for the synthesis of both cis and trans isomers of the title compound in 49% total yield and can

  从容易获得的衣康酸开始，开发了一种有效的方法来制备Boc保护的4,5-甲氧基-β-脯氨酸（一种新型的双环含环丙烷的β-氨基酸）。改良的Simmons-Smith反应用于构建环丙烷环。该方法允许以49％的总收率合成标题化合物的顺式和反式异构体，并且可用于克规模的制备。还开发了一种以克数为单位制备5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯的方法，所述5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯是合成方案中的关键中间体之一。