5-氧代-1-苯基甲氧基吡咯烷-3-羧酸 | 99940-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-氧代-1-苯基甲氧基吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid；1-(Benzyloxy)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid；5-oxo-1-phenylmethoxypyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 99940-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD25371696
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WDFHLEMSQSCONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-1-苯基甲氧基吡咯烷-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1-hydroxy-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺。三、聚苯乙烯结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的活性酯及其在肽合成中的应用

  摘要：

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1421
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到5-氧代-1-苯基甲氧基吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Boc保护的4,5-甲基-β-脯氨酸的合成

  摘要：

  从容易获得的衣康酸开始，开发了一种有效的方法来制备Boc保护的4,5-甲氧基-β-脯氨酸（一种新型的双环含环丙烷的β-氨基酸）。改良的Simmons-Smith反应用于构建环丙烷环。该方法允许以49％的总收率合成标题化合物的顺式和反式异构体，并且可用于克规模的制备。还开发了一种以克数为单位制备5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯的方法，所述5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯是合成方案中的关键中间体之一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.038

文献信息

• 一种3-甲基-3-氨甲基甲酸叔丁酯吡咯烷-5-酮的合成方法
  申请人：南通敏言生物医药科技有限公司

  公开号：CN117865867A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明公开了一种3‑甲基‑3‑氨甲基甲酸叔丁酯吡咯烷‑5‑酮的合成方法，涉及有机合成技术领域。本发明提供的合成方法，包括以下步骤：S1：将次甲基丁烯二酸与O‑苄基羟胺盐酸盐反应得到1‑(苄氧基)‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸；S2：将1‑(苄氧基)‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸、叠氮磷酸二苯酯与叔丁醇反应得到1‑苄氧基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑氨基甲酸叔丁酯；S3：将1‑苄氧基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑氨基甲酸叔丁酯与碘甲烷反应得1‑苄氧基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑氨甲基甲酸叔丁酯；S4：将1‑苄氧基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑氨甲基甲酸叔丁酯与湿钯碳进行加氢反应得到3‑甲基‑3‑氨甲基甲酸叔丁酯吡咯烷‑5‑酮。本发明经四步反应合成了3‑甲基‑3‑氨甲基甲酸叔丁酯吡咯烷‑5‑酮，合成路径短，合成方法简单，产品产率高。
• <i>N</i>-Hydroxy Amides. III. Active Esters of Polystyrene-bound 1-Hydroxy-2-pyrrolidinone and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Masayasu Akiyama、Kazuyuki Shimizu、Seiichi Aiba、Hiroaki Katoh

  DOI：10.1246/bcsj.58.1421

  日期：1985.5

  dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a condensing agent. Several N-blocked α-amino acids have been loaded on this resin by use of DCC. The amino acid resin can be utilized for peptide synthesis. Repetitive usage of the resin in the form of esters and facile synthesis of a biologically active pentapeptide, Leu5-enkephalin, show the usefulness of the polymer-bound 1-hydroxy-2-pyrrolidinone.

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。
• Synthesis of Boc-protected 4,5-methano-β-proline
  作者：Andriy V. Tymtsunik、Yevhen M. Ivon、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.038

  日期：2014.5

  An efficient method for the preparation of Boc-protected 4,5-methano-β-proline—a novel bicyclic cyclopropane-containing β-amino acid—was developed, starting from readily available itaconic acid. A modified Simmons–Smith reaction was used for the construction of the cyclopropane ring. The method allowed for the synthesis of both cis and trans isomers of the title compound in 49% total yield and can

  从容易获得的衣康酸开始，开发了一种有效的方法来制备Boc保护的4,5-甲氧基-β-脯氨酸（一种新型的双环含环丙烷的β-氨基酸）。改良的Simmons-Smith反应用于构建环丙烷环。该方法允许以49％的总收率合成标题化合物的顺式和反式异构体，并且可用于克规模的制备。还开发了一种以克数为单位制备5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯的方法，所述5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯是合成方案中的关键中间体之一。