2-[(3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-yl]oxy-N,N-dimethylacetamide | 1580497-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-yl]oxy-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1580497-38-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: YSEONBCZTILHFB-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-yl]oxy-N,N-dimethylacetamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (5R,6R)-6-[2-(dimethylamino)-2-oxoethoxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰胺醇的烯丙基化反应不对称合成（+）-柏木烯醇，一种含氧化乙烯骨架的氯乙烯的C15劳伦西亚代谢物

  摘要：

  据报道，底物控制的不对称合成（+）-berdendenynol是一种紧凑且具有挑战性的C 15 Laurencia代谢物，其中包含多个卤素原子。通过高效且高度立体选择性的分子内酰胺烯醇酸烷基化（IAEA），构建了包含氯乙烯的茂新烃核。该结果表明，对于闭环复分解效率低下的情况，原子能机构方法学具有广泛的实用性，可作为一种有用的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201308077
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 、 (3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 以94%的产率得到2-[(3R,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-yl]oxy-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰胺醇的烯丙基化反应不对称合成（+）-柏木烯醇，一种含氧化乙烯骨架的氯乙烯的C15劳伦西亚代谢物

  摘要：

  据报道，底物控制的不对称合成（+）-berdendenynol是一种紧凑且具有挑战性的C 15 Laurencia代谢物，其中包含多个卤素原子。通过高效且高度立体选择性的分子内酰胺烯醇酸烷基化（IAEA），构建了包含氯乙烯的茂新烃核。该结果表明，对于闭环复分解效率低下的情况，原子能机构方法学具有广泛的实用性，可作为一种有用的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201308077

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Bermudenynol, a C₁₅<i>Laurencia</i>Metabolite with a Vinyl Chloride Containing Oxocene Skeleton, through Intramolecular Amide Enolate Alkylation
  作者：Gyudong Kim、Te-ik Sohn、Deukjoon Kim、Robert S. Paton

  DOI：10.1002/anie.201308077

  日期：2014.1.3

  A substrate‐controlled asymmetric total synthesis of (+)‐bermudenynol, a compact and synthetically challenging C15 Laurencia metabolite that contains several halogen atoms, is reported. The oxocene core, which contains a vinyl chloride, was constructed by an efficient and highly stereoselective intramolecular amide enolate alkylation (IAEA). This result showcases the broad utility of the IAEA methodology

  据报道，底物控制的不对称合成（+）-berdendenynol是一种紧凑且具有挑战性的C 15 Laurencia代谢物，其中包含多个卤素原子。通过高效且高度立体选择性的分子内酰胺烯醇酸烷基化（IAEA），构建了包含氯乙烯的茂新烃核。该结果表明，对于闭环复分解效率低下的情况，原子能机构方法学具有广泛的实用性，可作为一种有用的替代方法。