(2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-phenylpropane | 146499-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-phenylpropane
• CAS: 146499-46-9
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₅Si
• 分子量: 425.641
• InChiKey: DSHGWNLGFATIQM-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-phenylpropane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74778-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1,2-propanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 i-PrNEt 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x