2-Dibenzylamino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester | 94226-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Dibenzylamino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(dibenzylamino)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 94226-80-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: UNUFCSCUZQOGSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dibenzylamino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 NH₄Cl buffer 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DL-β-苯基丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91236-5
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甘氨酸叔丁酯 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 2-Dibenzylamino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二苄基氨基乙酸盐，在合成α-氨基-β-羟基酸1中作为有用的甘氨酸合成当量1

  摘要：

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85997-4