(3S,5R)-5-(but-3-en-1-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1424344-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-5-(but-3-en-1-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,5R)-5-but-3-enyl-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 1424344-00-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZXSDHZGYVHAOFO-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(but-3-en-1-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-{4-[(2R,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]butyl}-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱金属溴化物的非对映选择性溴内酯化不同地合成α，γ-二取代的γ-丁内酯：（+）-Dubiusamine C的不对称全合成

  摘要：

  已开发出发散的α-取代的溴甲基γ-内酯合成方法，该方法涉及通过使用碱金属溴化物和Oxone（过氧化一硫酸钾混合物2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）主要由α-取代的4-戊烯酸获得顺式产物，由α-取代的4-戊烯酰胺获得反式产物，发现由KBr和Oxone生成的溴物种具有更高的活性比N-溴代琥珀酰亚胺大。此外，从中分离出作为次要非对映异构体的（+）-二丁胺C的不对称全合成。露兜树（Pandanus dubius）是通过（S）-α-甲基-4-戊烯酸的顺式-选择性溴化内酯法在9个线性步骤中首次完成的，总收率为36％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01497
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 5-(bromomethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到(3S,5R)-5-(but-3-en-1-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱金属溴化物的非对映选择性溴内酯化不同地合成α，γ-二取代的γ-丁内酯：（+）-Dubiusamine C的不对称全合成

  摘要：

  已开发出发散的α-取代的溴甲基γ-内酯合成方法，该方法涉及通过使用碱金属溴化物和Oxone（过氧化一硫酸钾混合物2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）主要由α-取代的4-戊烯酸获得顺式产物，由α-取代的4-戊烯酰胺获得反式产物，发现由KBr和Oxone生成的溴物种具有更高的活性比N-溴代琥珀酰亚胺大。此外，从中分离出作为次要非对映异构体的（+）-二丁胺C的不对称全合成。露兜树（Pandanus dubius）是通过（S）-α-甲基-4-戊烯酸的顺式-选择性溴化内酯法在9个线性步骤中首次完成的，总收率为36％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01497

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF MACROCYCLIC KETONE ANALOGS OF HALICHONDRIN B OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：CIPLA LIMITED

  公开号：US20170240561A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present invention discloses a novel process for the preparation of macrocyclic ketone analogs of halichondrin B or pharmaceutically acceptable salts thereof and to novel intermediates which are produced during the course of carrying out the novel process.

  本发明揭示了一种制备halichondrin B的大环酮类似物或其药学上可接受的盐的新工艺，并揭示了在执行新工艺的过程中产生的新中间体。
• Process for the preparation of macrocyclic ketone analogs of halichondrin B or pharmaceutically acceptable salts and intermediates thereof
  申请人：CIPLA LIMITED

  公开号：US10208058B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention discloses a novel process for the preparation of macrocyclic ketone analogs of halichondrin B or pharmaceutically acceptable salts thereof and to novel intermediates which are produced during the course of carrying out the novel process.

  本发明公开了一种用于制备卤代氯菊酯 B 的大环酮类似物或其药学上可接受的盐的新型工艺，以及在实施该新型工艺过程中产生的新型中间体。
• "PROCESS FOR THE PREPARATION OF MACROCYCLIC KETONE ANALOGS OF HALICHONDRIN B OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS AND INTERMEDIATES THEREOF"
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP3191479B1

  公开（公告）日：2020-04-08