O-[2-deoxy-2-phthalimido-3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside] trichloroacetimidate | 1610512-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[2-deoxy-2-phthalimido-3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside] trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1610512-66-7
• 化学式: C₄₅H₃₇Cl₃N₂O₉
• 分子量: 856.156
• InChiKey: YIISJWBGDYTCPW-ILEWIFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 O-[2-deoxy-2-phthalimido-3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside] trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Glycopeptide Synthesis on an Ionic Liquid Support

  摘要：

  An ionic liquid-supported synthetic method for the construction of glycopeptides in high yields is reported. This method avoids the use of large excesses of reagents and chromatographic purification and, therefore, represents a useful addition to existing approaches for the ionic liquid-supported synthesis of oligosaccharides and peptides.

  DOI：

  10.1021/ol501133u
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3R,5S)-4,5-bis-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 O-[2-deoxy-2-phthalimido-3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside] trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  二聚咪唑型离子液体支持寡糖合成

  摘要：

  开发了一种使用新型二聚咪唑型离子液体快速有效组装寡糖的策略。该方法结合了固相合成和液相合成的优点，不仅能保持均相反应条件，而且有利于相分离过程，产物回收率极高。通过成功合成β-(1→6)-连接三葡萄糖胺验证了该方法的有效性，总产率为61.6%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154728