3-keto-8α,11-drimanediol | 1417698-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-keto-8α,11-drimanediol
• 英文别名: (4aS,5S,6R,8aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1,1,4a,6-tetramethyl-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 1417698-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: STOYRCRWFYPQOF-IDTSFGKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-drimane-8,11-diol 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium nitrate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 一水合硫酸镁 、 葡萄糖 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3β-hydroxy-8α,11-drimanediol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (+)-myrrhanol C, an anti-prostate cancer lead

  摘要：

  本文报告了首次合成(+)-咪哩醇C（1），这是一种具有抑制雄激素无反应前列腺癌活性的抗肿瘤多足型双环三萜（IC50 10 μmol/L）。在我们对(+)-咪哩醇C及其相关类似物的聚合合成中，一个关键步骤是采用微生物立体专一性和区域选择性后期C–H氧化。我们开发了一种低废物和可持续的工艺，以制备(+)-咪哩醇C，以便进行进一步的生物研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob26947c