1-Acetyl-1-(cyclopropylcarbonyl)cyclopropane | 87268-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Acetyl-1-(cyclopropylcarbonyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-[1-(Cyclopropanecarbonyl)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 87268-33-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WGHJZRKWRXKPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-1-(cyclopropylcarbonyl)cyclopropane 在 氢氧化钾 、 盐酸肼 作用下， 生成 3-Cyclopropyl-5-methyl-4-(2-chloroethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Opening of the three-membered ring in 1,1-disubstituted cyclopropanes as a method for the synthesis of functional derivatives of pyrazole and isoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00523078
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲酰丙酮 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到1-Acetyl-1-(cyclopropylcarbonyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of bis-cyclopropanated 1,3,5-tricarbonyl compounds. A combined synthetic, spectroscopic and theoretical study

  摘要：

  双环丙烯化的1,3,5-三羰基化合物是通过一系列克莱森缩合反应和环丙烯化反应制备的。优化反应条件被证明对抑制逆克莱森反应非常重要。这些分子的构象通过实验和计算方法进行了研究。所有衍生物均呈现出syn/syn；syn/syn构象。在含有位于末端碳原子的苯基的衍生物中，该构象是独占性的。在大多数情况下，还发现与其他构象体的平衡。

  DOI：

  10.1039/c1ob05455d

文献信息

• [5C + 1N] Annulations: Two Novel Routes to Substituted Dihydrofuro[3,2-<i>c</i>]pyridines
  作者：Peng Huang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol302314c

  日期：2012.10.19

  synthesis of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridines are described. Ammonium acetate (NH4OAc) is used as an ammonia source in both routes. The first route utilizes 1-acyl-1-[(dimethylamino)alkenoyl]cyclopropanes as a five-carbon 1,5-bielectrophilic species and combines the [5C + 1N] annulation and regioselective ring-enlargement of cyclopropyl ketone into one pot, whereas the second route utilizes 3-acyl-2-[(dim

  描述了两种基于[5C + 1N]环合的新颖路线，用于合成2,3-二氢呋喃[3,2- c ]吡啶。两种途径均使用乙酸铵（NH 4 OAc）作为氨源。第一种方法利用1-酰基-1-[[（二甲基氨基）链烯酰基]环丙烷作为五碳1,5-双亲电子物质，并将环丙基酮的[5C + 1N]环合和区域选择性环扩大结合到一个罐中，而第二种方法利用3-酰基-2-[（（二甲氨基）烯基] -4,5-二氢呋喃作为五碳合成子，其涉及顺序的分子间氮杂加成，分子内氮杂亲核加成/消除和脱水反应。
• Synthesis and Characterization of Cyclopropylpolyketides: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Thomas Rahn、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200701140

  日期：2008.2

  The first open-chain cyclopropylpolyketides were prepared and characterized by experimental and computational methods. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  通过实验和计算方法制备并表征了第一个开链环丙基聚酮化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• ZEFIROV, N. S.;KOZHUSHKOV, S. I.;KUZNETSOVA, T. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 6, 801-807
  作者：ZEFIROV, N. S.、KOZHUSHKOV, S. I.、KUZNETSOVA, T. S.

  DOI：——

  日期：——