Acetic acid (S)-1-[(R)-2-acetoxy-1-((2R,3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-benzyloxy-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-yloxy)-ethyl]-allyl ester | 357439-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-[(R)-2-acetoxy-1-((2R,3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-benzyloxy-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-yloxy)-ethyl]-allyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-3-acetyloxy-2-[[(1S,3R,5S,6R,8R,9R,10S)-6-ethenyl-9-phenylmethoxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-5-yl]oxy]pent-4-enyl] acetate
• CAS: 357439-48-6
• 化学式: C₃₀H₃₈O₉
• 分子量: 542.626
• InChiKey: SZBDKTDXDXINMD-UKJCJGMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-[(R)-2-acetoxy-1-((2R,3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-benzyloxy-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-yloxy)-ethyl]-allyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到[(1R,3R,6S,7R,9S,11R,13S,19S,20R)-6-acetyloxy-20-phenylmethoxy-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oishi; Tanaka; Ogasawara, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 952 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5S,8R,9R,10S)-5-[(2R,3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-9-phenylmethoxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-6-one 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 Acetic acid (S)-1-[(R)-2-acetoxy-1-((2R,3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-benzyloxy-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-yloxy)-ethyl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010